David Swensen formou-se na Universidade de Wisconsin-River Falls em 1975. Em seguida, ingressou na Universidade de Yale, onde escreveu sua dissertação "A Model for the Valuation of Corporate Bonds".

Ingressou na Salomon Brothers em 1980 como associado em finanças corporativas, onde ajudou a estabelecer o primeiro contrato de swap de moedas entre a IBM e o Banco Mundial.

Após sua passagem pela Salomon Brothers, ingressou no Lehman Brothers como Vice-Presidente Sênior. Após 3 anos no banco, onde contribuiu para a engenharia dos primeiros swaps de moeda, foi chamado por Yale em 1985 para se tornar gestor do fundo de doações da universidade.

Em 1986, Dean Takashi juntou-se a ele para estabelecer as bases de seu modelo de gestão. Quando assumiu a gestão do fundo em 1985, ele valia 1.3 bilhões de dólares. No momento de sua morte, em maio de 2021, o fundo valia mais de 42.3 bilhões de dólares (em comparação com um desempenho de 20 bilhões de dólares de um ETF investido 100% no S&P500 durante o mesmo período), com um ganho anualizado de 13.7% ao ano durante 36 anos.