David Swensen se licenció en la Universidad de Wisconsin-River Falls en 1975. Después estudió en la Universidad de Yale, donde escribió su tesis sobre «un modelo para la valoración de bonos corporativos».

Se incorporó a Salomon Brothers en 1980 como asociado en finanzas corporativas, donde ayudó a establecer el primer contrato de swap de divisas entre IBM y el Banco Mundial.

Al final de su carrera en Salomon Brothers, se incorporó a Lehman Brothers como Vicepresidente Senior. Tras 3 años en el banco, donde contribuyó a la ingeniería de los primeros swaps de divisas, fue llamado por Yale en 1985 para convertirse en gestor del fondo de dotación de la universidad.

Se unió al decano Takashi en 1986, sentando las bases de su modelo de gestión. Cuando se hizo cargo de la gestión del fondo en 1985, éste representaba 1.300 millones de dólares. En el momento de su muerte, en mayo de 2021, el fondo estaba valorado en más de 42.300 millones de dólares (frente al rendimiento de 20.000 millones de un ETF invertido al 100% en el S&P500 durante el mismo periodo), con una ganancia anualizada del 13,7% anual durante 36 años.